Obecność Pennywise’a zwiększa się przez całą serię, aż do jego ostatecznego ujawnienia
HBO To: Witamy w Derry zabiera widzów do Maine z lat 60. XX wieku, gdzie pełne nienawiści miasto żywi się wspólnym bólem, a dzieci stają w obliczu terroru Pennywise’a. Podczas gdy dzieci badają sprawę, a dorośli wyczuwają coś złowrogiego, serial bardziej niż kiedykolwiek opiera się na przerażającej zmianie kształtu Pennywise’a – przewyższając zarówno miniserial z 1990 roku, jak i współczesne filmy wyreżyserowane i wyprodukowane przez Andy’ego i Barbarę Muschiettich, z którymi łączy go kanon.
Jasona Fuchsaktóry współpracował z Muschiettimi To: Rozdział drugi a teraz współtworzy Witamy w Derrymówi, że Pennywise Billa Skarsgårda pojawi się dopiero w dalszej części serialu. Początkowo Skarsgård obawiał się ponownego wejścia w tę rolę ze względu na jej mroczny podtekst. „Ponieważ oczywiście dla kogoś, kto tak poważnie jak on podchodzi do swojej pracy i sztuki, życie w głowach tych postaci przez długi czas ma swoje żniwo” – Andy Muschietti powiedział Screen Rant. Kiedy jednak nasiliły się rozmowy na temat zalet tej historii, zdecydował się wrócić do tej roli, co stało się jedną z największych atrakcji serialu HBO.
Muschietti porównują ostateczne ujawnienie Pennywise’a do rekina Szczękipodkreślając znaczenie budowania oczekiwań. „To zmiennokształtne stworzenie, a w filmach jest tylko tyle miejsca, aby zobaczyć te manifestacje inne niż Pennywise” – Fuchs powiedział EW. Nie jest tajemnicą, że za makijażem klauna i szeregiem zębów kryje się pod spodem gigantyczne stworzenie przypominające pająka, ale nie myśl, że serial poprzestaje na arachnofobicznym strachu.
Manifestacje nawiedzają serial od samego początku, sprawiając, że nigdy nie skąpi on horroru. Opierając się na dłuższym formacie, Witamy w Derry zagłębia się w historię To niż kiedykolwiek mógłby to zrobić film. I choć sam Pennywise nie pojawia się od razu, nie jest to zwrot akcji w ostatnim odcinku — jego obecność unosi się nad Derrym od samego początku.