Mając ponad 50-letnie doświadczenie w branży technologicznej, nic dziwnego, że Jon „Maddog” Hall był częścią i był świadkiem niektórych punktów zwrotnych technologii.
Pełniąc kilka ról w sektorze technologicznym i mając duże doświadczenie w systemach operacyjnych Unix i Linux, Hall rozpoczął pracę w Digital Equipment Corporation w latach 90., przekonując Linusa Torvaldsa, twórcę jądra Linux, do używania mikroprocesorów Alpha w System operacyjny Linux, i pomógł w stworzeniu 64-bitowego jądra Linuksa, które można używać na innym sprzęcie.
Znany jako orędownik oprogramowania open source, Hall jest teraz prezes zarządu Instytutu Linux Professional, i jest prezesem Projektu Cauã, który ma na celu rozwój małych, otwartych komputerów opartych na oprogramowaniu i sprzęcie.
W 2012 roku ogłosił w artykule dla Publikacja skupiona na Linuksie, że jest gejem po napisaniu listu otwartego o jednym ze swoich bohaterów Alanie Turingu po rocznicy urodzin Turinga.